ავიაკომპანია “ჯორჯიან ეარვეისის” გენერალური დირექტორის თანამდებობაზე რომან ბოკერია დაინიშნა. ბოკერია მუშაობდა ამერიკის შეერთებულ შტატებში სხვადასხვა თანამდებობებზე როგორც კერძო სექტორში, ასევე საჯარო უწყებებში. ის წლების განმავლობაში Miami Red Square Realty-ს აღმასრულებელი დირექტორის თანამდებობასაც იკავებდა. მაიამიში მუშაობის პერიოდში მისი სახელი Trump International-ის არაერთ პროექტს უკავშირდებოდა.
რომან ბოკერია ამერიკული Forbes-ის ყურადღების ცენტრში ჯერ კიდევ 2005 წელს მოხვდა, როდესაც ის საქართველოს კონტროლის პალატაში მუშაობდა. სტატია საქართველოში ანტიკორუფციულ რეფორმას ეხებოდა. Forbes წერდა, რომ ბოკერიამ USAID-ის გრანტის მეშვეობით 7 თვიანი გადამზადება ვაშინგტონში მიიღო, მუშაობდა ატლანტაშიც შემოსავლების სახელმწიფო სამსახურში. „ბოკერია თვლის, რომ გადასახადების ადმინისტრირების ამერიკული სისტემა კორუფციას ამარცხებს“, – წერდა Forbes და ბოკერიას ციტატას იყენებდა – “არავინ უნდა ჰქონდეს ილუზია, რომ მას არ დაიჭერენ”. ბოკერია თვლიდა, რომ თუკი აუდიტორების ანაზღაურება საარსებო მინიმუმზე დაბალი იქნებოდა, ეს მათ ქრთამის აღებისკენ უბიძგებდა.
რომან ბოკერიამ დაამთავრა სანქტ-პეტერბურგის სახელმწიფო უნივერსიტეტის მსოფლიო ეკონომიკისა და საბანკო ოპერაციების ფაკულტეტი (1992-1996). შემდეგ სწავლა განაგრძო თბილისის სახელმწიფო უნივერსიტეტში ბიზნეს სამართლის მიმართულებით. 2008-2010 წლებში განათლება მიიღო ფლორიდის შტატში – ტამპას უნივერსიტეტში, ჯონ საიკსის ბიზნეს კოლეჯში, მიენიჭა ბიზნესის ადმინისტრირების მაგისტრის ხარისხი MBA ფინანსებსა და ინვესტიციებში. ამავე უნივერსიტეტში პარალელურად იყო ასპირანტი ასისტენტი საინფორმაციო ტექნოლოგიებისა და ფინანსურ დეპარტამენტში.